Nicolas Gaitan mengawali karir di Boca Juniors akademik selama delapan tahun kemudian melanjutkan menjadi pemain profesional di klub yang sama. Gaitan mencetak gol pertamanya pada 23 November 2008 di turnamen internasional Copa Sudamericana melawan Liga de Quito. Setelah dua musim, Gaitan pindah ke Benefica pada mei 2010 menggantikan Angel Di Maria yang pindah ke Real Madrid.

Gaitan pernah memenangkan pertandingan atas Benefica melawan Atlético Madrid dengan skor 2-1 pada September 2015. Setelah enam tahun berada di Benefica, pada 16 juni 2016, Benefica dan Atlético setuju untuk menandatangani kepindahan Gaitan ke Atlético Madrid dengan harga 25 juta euro.

Pemain Baru Atletico Madrid

Gol Gaitan Bikin Benfica Lolos ke Perempat Final