Jessica Chastain mengawali karir dengan bersekolah di sekolah akting Juilliard School, ia menandatangani kontrak dengan produser John Wells. Kemudian,Chastain kerap diundang menjadi bintang tamu dalam beberapa serial televisi, termasuk Law & Order: Trial by Jury.

Chastain mengawali debut karir profesionalnya sebagai pemain theater Shakespare's Juliet pada tahun 1998. Pada tahun 2012, Chastain memenangkan Golden Globe Award berkat perannya menjadi agen CIA dalam film Zero Dark Thirty yang berjenre thriller.

Chastain juga merupakan salah satu pendiri dari rumah produksi Freckle Films. Pada tahun 2012, nama Chastain masuk ke dalam 100 orang paling berpengaruh di dunia versi majalah Time.

Sempat Kencani Tom Hiddleston

Jessica Chastain Dianggap Kembar