Delapan tahun merupakan waktu yang cukup lama untuk menjalin hubungan pacaran. Glenn Alinskie menggandeng sahabatnya sendiri, Chelsea Olivia sebagai kekasihnya. Dikutip dari Bintang.com, hubungan mereka membuat banyak orang iri. Mereka disebut sebagai artis yang memiliki hubungan romantis atau sering disebut “sweet couple”. Hubungan mereka berdua terlihat romantis di dalam akun media sosialnya, yaitu instagram. Glenn dan Chelsea sering mengunggah foto dan video keromantisan hubungan mereka, seperti video Glenn melamar Chelsea di kapal pesiar. Keromantisan yang ditunjukkan oleh dua artis ini bertujuan untuk memberitahu kepada khalayak umum, bahwa tidak semua public figure mudah mengakhiri hubungan pernikahan dan melakukan perceraian. Mereka juga berniat untuk menghapus predikat jelek bagi para artis dalam sebuah hubungan.

Pada tanggal 1 Oktober 2015 silam, Glenn menikahi Chelsea di gereja Katedral Jakarta. Hari pernikahan dilakukan setelah dua hari setelah pemberkatan pernikahan. Di pernikahannya, mereka menyebar 1000 undangan. Konsep pernikahan mereka berdua dipercayakan kepada sebuah wedding organizer. Suasana yang berbalut dengan dekorasi serba putih menambah kemegahan dan keromantisan hubungan pasangan ini. Sekarang ini, Glenn Alinskie dan Chelsea Olivia resmi menjadi pasangan suami—istri, keduanya kini juga telah dikaruniai seorang anak. Kini pasangan Glenn Alinskie dan Chelsea Olivia sedang menunggu detik-detik kelahiran sang buah hati.