Semenjak datang di Liverpool pada tahun 2010, Sterling terus menunjukkan grafik yang menanjak dan menjadi salah satu dari trisula andalan Liverpool bersama Daniel Sturridge dan Luis Suarez di bawah asuhan Brendan Rogers. Namun di awal tahun 2015 kontroversi menyelimuti namanya setelah ia dikabarkan sodoran kontrak baru yang ditawarkan Liverpool dengan gaji sebesar 100 ribu Poundsterling per pekan. Namun Sterling yang urung membela Liverpool memutuskan untuk menolak kontrak itu dan memperburuk situasinya dengan Brendan Rogers dan Liverpool.

Manchester City melihat celah ini dan setelah mengajukan tawaran ketiga, akhirnya resmi mendapatkan Sterling dengan nominal sebesar 44 juta Poundsterling dengan biaya tambahan sebesar 5 juta Poundsterling. 

Harga transfer yang begitu besar membuat Sterling diduga mengalami tekanan di Manchester City dan oleh karenanya permainannya tak berkembang. Namun kedatangan Pep Guardiola membuat nuansa Manchester City menjadi lebih baik dan oleh karenanya Sterling bermain lebih lepas, terbukti hingga pekan ketiga Liga Primer Inggris, Sterling sudah mencetak dua gol dan mengkreasikan dua assist untuk rekan-rekannya.