Kompetisi ini sejatinya sudah mulai direncanakan sejak tahun 1982. Waktu itu, beberapa pendiri ASEAN, menjadi tokoh utama terbentuknya ajang bergengsi ini. Tercatat ada enam tokoh dari lima negara dan satu tokoh yang mewakili Konfederasi Sepak Bola Asia (AFC) yang memprakarsai Piala AFF. 

Berturut-turut tokoh tersebut terdiri dari Dato' Seri Haji Hamzah Haji Abu Samah (Malaysia), Dato' Peter Velappan (AFC), Mr. Hans Pendelaki (Indonesia), Mr. Fernando G. Alvarez (Filipina), Mr. Pisit Ngampanich (Thailand), Tuan Teo Chong Tee (Singapura) dan Tuan Yap Boon Chuan (Singapura). 

Diketahui, pertemuan tokoh penting ini terjadi pada sela-sela pertemuan Komite Eksekutif AFC yang digelar di Bangkok, Thailand. Tokoh-tokoh tersebut merumuskan serta melakukan konsolidasi sejauh apa negara-negara ASEAN dapat melakukan kompetisi secara mandiri. 

Alasannya, para tokoh ini merasa adanya kesenjangan antara negara-negara di Asia Tenggara terkait kualitas sepak bola. Sehingga, dengan adanya kompetisi secara mandiri, negara-negara yang sebelumnya tidak pernah mengikuti kompetisi di tingkat Asia dapat memiliki pengalaman bertanding secara resmi. 

Namun, pertemuan antara ketujuh tokoh ini masih belum menemukan titik terang. Alhasil, mereka memutuskan untuk melakukan diskusi serta rapat berkelanjutan guna mewujudkan impian besar ini.

Singkat cerita, Brunei Darussalam turut ambil bagian dalam pertemuan teranyar yang digelar pada tahun 1984 di Jakarta. Kemudian, secara berkelanjutan pertemuan ini berlangsung di Singapura, Thailand, dan Malaysia. Puncaknya, keenam negara yang turut aktif menggelar pertemuan resmi ini memutuskan untuk menggelar kompetisi resmi Piala AFF yang digelar perdana pada tahun 1996.

Impian para tokoh di Asia Tenggara untuk menyelenggarakan kompetisi sepak bola resmi di ASEAN akhirnya terwujud. Kompetisi pertama itu digelar dengan nama resmi Piala Tiger 1996. Dihelat selama 15 hari, mulai tanggal 1-15 September 1996 di National Stadium, Singapura. 

Pada edisi perdana, kompetisi ini diikuti oleh 10 negara. Terdiri dari enam negara pemrakarsa dan empat negara undangan yang terdiri dari Kamboja, Laos, Myanmar, dan Vietnam. Menggunakan sistem gugur, Piala Tiger 1996 berlangsung sengit. Negara-negara undangan mampu menunjukkan eksistensinya dengan penampilan yang ciamik. 

Salah satunya adalah Vietnam yang mampu unjuk gigi di Grup A. Berada satu grup dengan Indonesia, Vietnam dapat menahan imbang skuat Garuda dan finis di posisi kedua klasemen dengan mengumpulkan 8 angka. 

Namun, semesta tampaknya belum memihak kepada kedua negara ini. Usai dinyatakan lolos ke babak semifinal, baik Indonesia maupun Vietnam harus sama-sama tersingkir. Indonesia harus takluk dari Malaysia 1-3 dan Vietnam dikalahkan Thailand 2-4.

Alhasil, kedua negara ini kembali bertemu untuk memperebutkan posisi ketiga. Tapi, sayangnya, Timnas Indonesia harus mengakui keunggulan Vietnnam dengan skor 2-3. Skuat Garuda tak mampu mengejar defisit gol meski pada menit-menit akhir pertandingan sempat memperkecil jarak usai tertinggal dua angka di babak pertama. 

Sementara, pada partai final, Thailand keluar sebagai jawara perdana kompetisi ini. Skuat Gajah Putih berhasil menang tipis 1-0 atas Malaysia melalui gol semata wayang Kiatisuk Senamuang pada menit ke-9. 

Sebagai salah satu negara terluas di Asia Tenggara sekaligus pelopor dari adanya Piala AFF, Indonesia belum pernah merasakan menjadi juara pada ajang ini. Dari 12 edisi yang sudah berlalu, pencapaian terbaik Timnas Indonesia adalah menduduki posisi runner-up. 

Tercatat, Timnas Indonesia selalu gagal dalam lima partai final yang dilakoni pada kurun waktu 20 tahun terakhir. Thailand menjadi momok menakutkan bagi Timnas Indonesia pada lima partai final. Bagaimana tidak, dari lima partai final, tiga diantaranya skuat Garuda harus mengakui kehebatan Thailand. 

Mungkin final yang paling menyakitkan bagi Timnas Indonesia terjadi pada tahun 2002. Pada Piala AFF 2002, Indonesia harus bertemu dengan Thailand di babak puncak untuk kedua kalinya pasca dikalahkan secara memalukan di ajang Piala AFF 2000 dengan skor 4-1. 

Tentu misi balas dendam bagi skuat Garuda menjadi pendorong utama untuk memenangi final Piala AFF 2002. Digelar di kandang sendiri, tepatnya di Stadiun Utama Gelora Bung Karno, Timnas Indonesia tertinggal terlebih dahulu pada akhir babak pertama dengan skor 1-2. 

Namun, dengan dukungan rakyat yang begitu menggema, Timnas Indonesia mencoba bangkit pada paruh babak kedua. Hasilnya cukup membangkitkan semangat, Gendut Doni Christiawan berhasil menyamakan kedudukan pada menit 79 sekaligus menjaga asa Timnas Indonesia mengangkat piala perdana. 

Hanya saja, hingga peluit babak kedua dibunyikan, skuat Garuda tak mampu menambah angka. Sehingga, pertandingan dilanjutkan hingga babak adu penalti dan menjadi pertaruhan besar dihadapan pendukung sendiri. Dukungan 100.000 suporter menggema kala babak adu penalti segera dimulai. 

Di sudut-sudut tribun banyak pendukung yang berdoa dan berharap bahwa Piala AFF 2002 menjadi hadiah spesial bagi mereka. Secerca harapan muncul kala penendang pertama Thailand, Kiatisuk Senamuang gagal melesatkan gol ke gawang Timnas Indonesia. Namun, disisi lain, penendang kedua dan ketiga skuat Garuda turut mengalami hal serupa, Bejo Sugiantoro dan Agus Firmansyah yang ditunjuk sebagai algojo gagal melesatkan bola ke dalam gawang.

Sementara, Thailand berturut-turut mampu melesatkan gol hingga algojonya yang keempat. Harapan terakhir berada dipundak Hendro Kartiko, yang saat itu ditunjuk sebagai kiper utama Timnas Indonesia. Namun, kiper terbaik Indonesia itu gagal menghalau tendangan kelima dari Thailand yang disepak oleh Dusit Chalermsan. 

Alhasil, Indonesia harus mengakui kemenangan Thailand melalui titik putih dengan skor akhir 2-4 dan melupakan impiannya untuk mengangkat trofi perdana di hadapan pendukung sendiri.

Hingga detik ini, Piala AFF sudah memasuki edisi yang Ke-13. Edisi ini sejatinya digelar pada bulan Desember 2020 lalu. Namun, pandemi Covid-19 mengakibatkan kompetisi diundur selama satu tahun hingga kondisi kembali stabil.

Satu tahun berlalu, pihak penyelenggara melihat kesempatan untuk menggelar kompetisi ini. Piala AFF 2020 akan digelar mulai 5 Desember 2021 hingga 1 Januari 2022. Terkait format kompetisi, tidak jauh berbeda dengan tahun-tahun sebelumnya. Hanya saja, ada babak kualifikasi bagi Timor Leste dan Brunei Darussalam yang memperebutkan slot terakhir untuk mengikuti kompetisi ini.

Hanya saja, menjelang laga kualifikasi, Brunei Darussalam memutuskan mundur dari ajang ini. Alasan teknis terkait persiapan kompetisi yang kurang matang menjadi alasan utama mundurnya Brunei Darussalam. Alhasil, Timor Leste lolos secara otomatis untuk berlaga di babak penyisihan grup.

Timnas Indonesia sendiri tergabung ke dalam Grup B bersama Malaysia, Vietnam, Kamboja, dan Laos. Sementara, peraih juara terbanyak Piala AFF, Thailand, cukup nyaman berada di grup A bersama Singapura, Myanmar, Filipina, dan Timor Leste.