Nakagami mengawali karier juniornya di Kejuaraan Japan Road Race 125cc. Ia membela Harc-Pro Honda Team pada musim perdananya dengan semangat muda yang membara. Meski begitu, ia gagal tampil mengesankan pada kejuaraan tersebut dan hanya berhasil finis di urutan ke-13. 

Ia bahkan sempat dicap gagal oleh kedua orang tuanya akibat tak menunjukkan progres positif selama semusim membalap. Ia dinilai tak punya bakat sebagai pembalap dan diprediksi bakal gagal ke depannya.

Namun, berkat kegigihannya, Nakagami berhasil membuktikan kemampuannya kepada kedua orang tuanya. Pada musim 2006, masih di ajang yang sama, pembalap kelahiran Chiba itu berhasil meraih titel juara pertamanya sekaligus menyabet penghargaan sebagai pembalap termuda yang pernah merasakan gelar juara di ajang tersebut.

Nakagami menghadapi karier membalapnya dengan penuh lika-liku. Pasca melakukan debut grand prix di kelas 125cc pada 2007, pencapaian Nakagami cenderung stagnan. Ia tidak pernah menembus posisi 10 besar di ajang tersebut dan tak pernah merasakan podium balapan selama tiga musim membalap. 

Pembalap yang pernah belajar di Akademi MotoGP itu baru merasakan podium pertamanya ketika mengarungi ajang Moto2 di musim ketiganya. Ia berhasil meraih posisi ketiga pada seri grand prix perdana yang digelar di Sirkuit Internasional Losail. 

Walaupun mengawali musim dengan meyakinkan, Nakagami gagal menembus posisi papan atas. Pembalap yang bernaung bersama Italtrans Racing Team itu hanya mampu finis di urutan ke-8 pada akhir musim, meski begitu hal ini merupakan raihan terbaiknya selama berkarier di ajang profesional. 

Pada 2014, Nakagami memutuskan hengkang dari Italtrans Racing Team dan mengawali musim barunya bersama Idemitsu Honda Team Asia. Bersama tim anyarnya, Nakagami merasakan sesuatu yang berbeda dari dalam dirinya, ia merasa seperti hidup kembali di ajang balapan.

Hasilnya, firasat yang dirasakan Nakagami bisa dikatakan benar. Pasalnya, selama empat musim membela pabrikan asal Negeri Matahari Terbit itu dirinya berhasil tampil konsisten. Bahkan, tiga musim sebelum promosi ke kelas para raja, Nakagami selalu finis di urutan 10 besar dan berhasil meraih podium pertamanya kala membalap di Sirkuit Assen pada musim 2016.

Kini, dengan diberikannya spesifikasi motor yang serupa dengan tim utama Repsol Honda, Nakagami berusaha memberikan penampilan yang lebih baik dari musim sebelumnya. Targetnya ialah menembus posisi lima besar pada akhir musim dan mencoba mengembalikan kejayaan rider asal Jepang yang sudah lama tak unjuk gigi di kelas MotoGP.

Seperti diketahui, pembalap asal Jepang terakhir yang berhasil menembus kelas utama MotoGP sebelum Nakagami ialah Hiroshi Aoyama pada 2014 lalu. Namun, Aoyama juga gagal tampil maksimal di kelas utama dan raihannnya cenderung lebih buruk dibanding Nakagami. Aoyama bahkan tak pernah berhasil menembus posisi 10 besar di ajang MotoGP dan harus mengakhiri kariernya pada 2017.

Kini, Nakagami berusaha meneruskan estafet semangat eks juara dunia Moto2 itu di kelas MotoGP. Dengan sokongan Honda RC213V versi anyar, Nakagami berharap mampu memberikan hasil terbaik dan tampil konsisten di papan atas klasemen.