Meski kini berhasil membela salah satu klub terbesar di dunia, Ashley Young tak serta merta melalui jalan karier yang mulus di dunia sepak bola.

Merintis kariernya di Watford, ia nyaris tak masuk ke tim senior. Namun keberadaan Ray Lewington di tim Senior Watford membuat ia mendapatkan debutnya ketika masuk sebagai pemain pengganti melawan Millwall.

Pada laga itu ia berhasil mencetak gol pertamanya, dan pada musim 2004-2005 ia berhasil menyemen posisi di tim inti dan meraih gelar Pemain Muda terbaik di klubnya. Kariernya yang cemerlang membuat ia memecahkan rekor transfer Aston Villa sebesar 9.75 juta Poundsterling. Empat tahun kemudian ia sudah menyegel posisi sayap kiri di klub asuhan Sir Alex Ferguson.

Sebagai seorang pemain sayap, Ashley Young berkewajiban untuk memberikan distribusi bola yang baik ke penyerang Manchester United. Hal ini ia tuntaskan pada debut pertamanya di liga ketika Manchester United bersua dengan West Bromich Albion. Umpan terukurnya kepada Wayne Rooney mampu dituntaskan dengan baik. Dua gol atau brace pertama Young terjadi ketika Manchester United menjamu Arsenal di stadion Old Trafford. Young yang saat itu turun sebagai starter sukses mencetak dua gol ke gawang yang dikawal wojciech szczesny.

Meski Sir Alex Ferguson telah pensiun, Young masih diandalkan beberapa manajer Manchester United setelah itu, yaitu David Moyes dan Louis Van Gaal. Namun, kedatangan Jose Mourinho ke kota Manchester mengubah segalanya. Santer terdengar kabar, bahwa jasanya tak dibutuhkan oleh pelatih asal Portugal itu.