Waldjinah menggeluti musik keroncong sejak era tahun 1950-an. Selama puluhan tahun, ia masih setia dengan musik itu. Kesetiaan itu membuahkan hasil dengan selalu diundang menjadi penyanyi Istana Negara saat peringatan kemerdekaan pada zaman Orde Baru. Bukan hanya saat Orde Baru, keroncong Waldjinah juga populer saat zaman Presiden Soekarno.

Salah satu kenangan Waldjinah adalah bersama Presiden Soekarno saat penganugerahan Bintang RRI di Jakarta. Kenangan lain yang sangat dikenangnya adalah saat ia menyanyikan lagu "Blitar". Ini merupakan kenangan pahit. Lantaran lagu ini pernah diberedel oleh zaman pemerintahan Orba sekitar tahu 1980-an. Meskipun dilarang nyanyi di televisi, saat itu Waldjinah tetap menjadi langganan menyanyi di Istana Negara. Ia tak pernah absen nyanyi di Istana Negara saat peringatan kemerdekaan 17 Agustus.

Waldjinah mengawali karier musiknya sejak umur belasan tahun. Pada tahun 1965, maestro keroncong ini merengkuh juara I Bintang RRI. Ia memiliki satu cerita saat penganugerahan itu yang sampai saat ini selalu dikenangnya. "Nah waktu yang memberikan piala Pak Karno (Presiden Soekarno), kebetulan saat jadi juara itu saya sedang hamil tua, delapan bulan, " ungkap penyanyi kelahiran Solo, 7 November 1945 ini saat ditemui di Lojigandrung, Solo, Jawa Tengah, Selasa (26/4/2016).

Lebih lanjut, Waldjinah menceritakan saat berada di pentas untuk menyerahkan piala, Presiden Soekarno pun memberikan apresiasi kepadanya. Saat mengetahui Waldjinah sedang hamil, ia memberikan satu pesan terselip. "Jadi waktu itu Pak Karno mengelus-elus perut saya. Kan saya sedang hamil. Terus kemudian Pak Karno pesen kalau anak ini nantinya dikasih nama Bintang. Dan akhirnya anak saya yang kelima saya kasih nama Bintang, " jelas Waldjinah.