Pasca pembentukan Chelsea FC, Mears langsung menunjuk John Tait Robertson sebagai juru mudi The Blues. Karena usianya masih terlampau produktif, John turut ambil bagian sebagai pemain Chelsea FC apabila dibutuhkan. Maklum, pria asal Skotlandia itu masih berusia 28 tahun, sehingga John masih bisa melakukan dua pekerjaan yang berbeda pada masa awal terbentuknya Chelsea FC.

Pada musim perdananya dibentuk, Chelsea FC langsung bermain di Divisi II Liga Inggris. Beberapa pemain seperti Jimmy Windridge, Bob McRoberts, Frank Pearson, hingga penjaga gawang William "Fatty" Foulke menjadi andalan di bawah arahan John. Pertandingan pertama mereka digelar pada 2 September 1905 menghadapi Stockport County. Sebagai klub anyar, Chelsea FC tidak dapat berbicara banyak dan The Blues harus takluk 0-1 atas Stockport County.

Sejak awal terbentuk hingga era 90-an, Chelsea FC sejatinya merupakan klub sepak bola yang tergolong biasa saja, prestasi yang diperoleh pun bisa dihitung dengan jari. Chelsea FC bahkan baru mendapatkan gelar juara perdana pada musim 1954-55 kala diasuh oleh manajer asal Inggris, Ted Drake. Drake mempersembahkan trofi Divisi I Liga Inggris untuk The Blues sekaligus memecahkan rekor tanpa trofi setelah 49 tahun lamanya.

Selain trofi Divisi I, raihan prestisius lain seperti trofi Piala FA, trofi Piala Liga, trofi Piala Winners UEFA, trofi Community Shield, hingga trofi Piala Super UEFA pernah diperoleh Chelsea FC hingga awal 2000-an. Trofi-trofi di atas didapatkan dengan susah payah dan harus menunggu selama beberapa tahun untuk memperolehnya. Sehingga selama hampir 1 abad, Chelsea FC bukanlah klub yang diperhitungkan di Liga Inggris maupun klub yang ditakuti di kancah kompetisi Eropa.

Pada tahun 2003 bisa dibilang seabgai titik awal Chelsea FC menjadi klub yang ditakuti di Inggris dan daratan Eropa. Waktu itu, saham mayoritas Chelsea FC ditebus oleh seorang investor bernama Roman Abramovich seharga 140 juta euro. Abramovich membeli saham mayoritas Chelsea FC tidak hanya berfokus pada keuntungan belaka, ia mengakusisi Chelsea FC untuk membangun sebuah klub hebat asal London yang memiliki banyak prestasi serta dihuni pemain-pemain papan atas.

Miliarder asal Rusia itu memulainya dengan menyuntikkan jutaan Euro untuk mendatangkan pemain-pemain berlabel bintang yang bisa mengangkat nama Chelsea FC. Beberapa diantaranya seperti Herman Crespo, Claude Makelele, Juan Sebastian Veron, Adrian Mutu, hingga Damien Duff. Total lebih dari 10 pemain anyar yang didatangkan The Blues pasca mendapatkan dana segar dari Abramovich.

Meski tak langsung meraih trofi bergengsi, Abramovich percaya 'proses' membentuk skuat hebat tidak bisa dilakukan seacara instan, semua membutuhkan waktu dan tahapan yang panjang. Pasca beberapa musim menunggu, akhirnya era kejayaan Chelsea FC mulai tampak kala Jose Mourinho menukangi The Blues pada musim 2004. Manajer asal Portugal itu langsung mempersembahkan dua gelar Liga Inggris secara berturut-turut pada musim 2004 dan 2005. Kemudian trofi Piala FA (2006-07), trofi Piala Liga (2004-05 dan 2005-06) serta trofi Community Shield di tahun 2005.

Walaupun kontrak The Special One harus berakhir di tahun 2007, tetapi jasanya untuk membuka keran era kejayaan bagi The Blues sangatlah berarti. Sebab, beberapa pelatih setelahnya mampu meneruskan tongkat estafet Mourinho untuk mempersembahkan gelar kepada Chelsea FC. Salah satunya yang paling diingat oleh para pendukung serta masyarakat di seluruh dunia ialah kala Chelsea mampu meraih gelar Liga Champions untuk pertama kalinya pada musim 2011-12.

Waktu itu, The Blues memenangi laga melalui drama adu penalti saat menghadapi Bayern Munchen di Allianz Arena. The Blues berhasil memenangi laga dengan skor 4-3 atas Die Roten dan membuatnya menjadi klub pertama asal London yang meraih trofi paling bergengsi di Eropa tersebut.

Musim 2020-21 Abramovich kembali menggelontorkan dana yang cukup banyak untuk menggaet beberapa pilar penting. Nama-nama beken seperti Timo Werner, Kai Havertz, Hakim Ziyech, Thiago Silva, dan Ben Chiwell menjadi amunisi baru The Blues untuk meraih kembali trofi-trofi bergengsi yang sudah lama tidak hadir di Stadion Stamford Bridge.

Namun, Frank Lampard, manajer Chelsea FC yang telah menahkodai The Blues sejak Musim 2019 lalu tak mampu memanfaatkan amunisi anyar yang didatangkan. Chelsea FC sempat terseok-seok di Liga Inggris dan diragukan penampilannya di ajang Liga Champions. Penampilan Chelsea FC pun tak kunjung membaik pasca pertengahan musim, Chelsea FC tetap dicap klub 'medioker'akibat performanya yang tidak stabil.

Hingga, pada akhir Januari 2021 Lampard dipecat oleh pihak manajemen akibat tak kunjung berbenah. Posisinya digantikan oleh Thomas Tuchel, eks manajer Paris Saint-Germain (PSG) yang baru dilengserkan akibat menurunnya performa PSG di Ligue1. Meskipun Tuchel gagal bersinar di PSG, manajer asal Jerman itu mampu menjadi penawar bagi penampilan inkonsisten The Blues.

Pria berusia 47 tahun itu mampu memaksimalkan potensi para pemain Chelsea FC dan menemukan formula apik untuk mengeluarkan seluruh kemampuan anak asuhnya di lapangan. Hal itu dibuktikan dengan lolosnya Chelsea FC ke babak final Piala FA dan Liga Champions musim ini. Padahal, Chelsea FC menjadi satu-satunya tim yang kurang diunggulkan untuk lolos ke babak final Liga Champions oleh sebagian besar masyarakat.

Tapi, berkat tangan dingin Tuchel, The Blues mampu menyingkirkan raksasa La Liga, Real Madrid, pada babak semifinal. Chelsea unggul agregat 3-1 atas Los Blancos dan bakal menghadapi Manchester City di partai final. Patut ditunggu apakah Tuchel mampu mempersembahkan trofi Si Kuping Besar kepada publik London untuk kedua kalinya.

Kiper

1 - Robert Sánchez (Spanyol)
12 - Filip Jørgensen (Denmark)
13 -Marcus Bettinelli (Inggris)
47 - Lucas Bergström (Finlandia)

Defender

Midfielder

25 - Moisés Caicedo (Ekuador)
45 - Roméo Lavia (Belgia)
8 - Enzo Fernández (Argentina)
17 - Carney Chukwuemeka (Inggris)
31 - Cesare Casadei (Italia)
22 - Kiernan Dewsbury-Hall (Inggris)
20 - Cole Palmer (Inggris)

Forward