Trevoh Chalobah adalah adik dari Nathaniel, lulusan akademi. Trevoh bergabung sejak usia U-9. Dia lulus dari berbagai kelompok usia dan berhasil menembus tim senior pada 2018, dipinjam oleh Ipswich selama semusim di divisi Championship. Meski the Tractor Boys terdegradasi, Chalobah tampil impresif dan di musim 2019/20 kembali ke kasta kedua, saat dipinjamkan ke Huddersfield Town.

Pada umumnya, ia bermain di posisi bek selama masih menjadi pelajar, mayoritas di bek kanan dan bek tengah meski sesekali dimainkan di lapangan tengah. Kapten tim U16 di musim 2014/15 ini juga mengenakan ban kapten Inggris di kelompok usia yang sama ketika mereka menjuarai Montaigu Tournamen. Ia bermain sebanyak 10 kali di tim muda pada tahun itu, saat ia masih berstatus pelajar dan sudah melakukan debutnya di Under-21.

Di musim 2015/16, Chalobah tampil di setiap laga hingga ke final FA Youth Cup dan menjadi pemain regular di tim Under-19 yang berhasil mempertahankan gelar juara UEFA Youth League. Di musim berikutnya, ia dipromosikan ke skuat reguler tim binaan, menjadi starter di 25 dari 28 laga di kelompok usia tersebut. Ia juga tampil di delapan laga Youth Cup dan mencetak gol di semifinal dan final untuk membantu tim meraih menjuarai kompetisi ini keempat kalinya berturut-turut.

Selama musim 2017/18, dia masuk dalam tim cadangan bagi tim senior pria di beberapa kesempatan, antara lain di final FA Cup melawan Manchester United. Keserbabisaannya dimanfaatkan oleh manajer skuat binaan, Joe Edwards, yang menampatkan pemain muda berteknik mumpuni ini sebagai gelandang penahan bola di sepanjang paruh kedua musim kompetisi, termasuk dalam perjalanan kami ke semifinal Checkatrade Trophy senior.

Di musim panas 2018/19, dia menjalani peminjaman pertamanya sebagai pemain senior, di Ipswich Town yang berkompetisi di divisi Championship. Di sana, ia tampil 44 kali dan mengemas dua gol. Penampilannya di jantung pertahanan dan lini tengah mendapat banyak pujian meski the Tractor Boys akhirnya terdegradasi.

Pada Agustus 2019, diumumkan bahwa Chalobah akan menghabiskan musim berikutnya bersama klub Huddersfield Town di divisi Championship.

Di 18 August 2020, Chalobah memperpanjang kontraknya di Chelsea contract hingga 2023 dan langsung bergabung dengan tim Ligue 1, Lorient dengan status pinjaman.

Chalobah adalah kapten tim nasional Inggris U-16 dan berhasil membawa tim Singa Muda menjuarai Montaigu Tournament di musim 2015/16. Sebagai pemain reguler di berbagai kelompok usia timnas Inggris, dia juga menjabat sebagai kapten tim Under-17 di Piala Eropa untuk kelompok usia tersebut pada 2016 dan berhasil menjadi kampiun bersama timnas Under-19 di turnamen yang sama pada 2017.

Sebelum bertolak ke Yorkshire selama semusim, bek ini menandatangani kontrak baru dari Chelsea yang mengikatnya hingga setidaknya tahun 2022.