Meski tak meraih gelar juara selama tiga musim, Jonathan memilih untuk membalap di kelas yang lebih tinggi. Ia memutuskan untuk membalap di ajang World Supersport atau sekelas Moto2 pada musim 2008. Ia tergabung bersama tim HANNspree Ten Kate Honda dengan menunggangi motor Honda CBR600RR.

Pada musim perdananya, Jonathan lagi-lagi dapat beradaptasi dengan cepat. Ia selalu berhasil finis di posisi enam besar dan mampu menaiki podium pertama sebanyak tiga kali. Ia juga berhasil finis di posisi runner-up pada akhir musim dengan membuntuti rekan satu timnya, Andrew Pitt yang keluar sebagai juara dunia.

Walau harus puas di posisi kedua, uniknya Jonathan mendapat kesempatan untuk turun di kelas yang lebih beken pada akhir musim. Pada seri Ke-13 atau seri terakhir yang digelar di Sirkuit Portimao, Portugal, Jonathan diberi kesempatan untuk melenggang di kelas yang lebih beken, yakni World Superbike.

Ia menunggangi motor milik HANNspree Ten Kate Honda yang juga berlaga di ajang WSBK. Meski mengendarai motor dengan kapasitas mesin yang lebih besar, Jonathan mampu membuktikan kepercayaan yang diberikan oleh timnya. Pada kesempatan ini, ia berhasil finis di urutan Ke-4 pada race 1 dan urutan Ke-15 pada race 2.

Alhasil, HANNspree Ten Kate Honda memberinya kesempatan untuk berlaga di ajang WSBK pada musim 2009 dan menjadi pencapaian yang istimewa bagi dirinya. Hal ini pun tidak disia-siakan oleh Jonathan, meski harus memiliki waktu adaptasi yang sedikit lebih lama, akibat cc yang besar, tetapi ia tetap berusaha memberikan yang terbaik.

Namun, tak terasa enam musim sudah dilalui Jonathan di ajang WSBK. Tetapi, tak ada satu pun gelar dunia yang ia dapatkan bersama tim yang ia bela. Pencapaian terbaiknya selama enam musim menunggangi Honda hanya menduduki posisi ketiga pada akhir musim 2014.

Alhasil, pada musim 2015, Jonathan memulai karier barunya bersama Kawasaki. Ia mengendarai motor ZX-10RR sekaligus membuka keran gelar juaranya di ajang WSBK. Bahkan, pada awal musim 2015, Jonathan sudah mampu menaiki podium pertama secara berulang hingga lima seri balapan, baik race 1 atau race 2.

Sehingga, tren positif yang ia bubuhkan pada musim perdana membawa Kawasaki membuatnya kokoh di puncak klasemen. Akhirnya, pada musim 2015 ia berhasil mengangkat trofi perdananya di ajang WSBK setelah enam tahun lamanya. Kemudian, dengan menunggangi kuda besi yang sesuai, Jonathan berhasil mempertahankan gelar juara hingga enam kali berturut-turut sampai musim 2020.

Meski Jonathan pernah mencicipi kerasnya balapan di ajang MotoGP pada tahun 2012 lalu. Tampaknya dirinya tidak tertarik untuk berkompetisi dengan pembalap dunia seperti Marc Marquez hingga Fabio Quartararo di kelas MotoGP.

Salah satu faktornya adalah tidak adanya pabrikan Kawasaki di ajang MotoGP. Kemudian, raihan buruknya kala mengikuti dua seri di ajang MotoGP musim 2012 menjadi pertimbangan bagi dirinya. Saat itu, Jonathan menggantikan peran Casey Stoner yang cedera pada seri balapan San Marino dan Aragon.

Namun, sayangnya ia hanya berhasil finis di urutan Ke-21 dan membuatnya ragu untuk berpindah haluan. Sehingga, ia lebih memilih melakukan pyswar dengan mengajak pembalap MotoGP agar pindah ke ajang WSBK.

"Saya menganggap Marquez sebagai salah satu pembalap terbaik di dunia, bahkan mungkin yang paling hebat," kata Jonathan.

"Akan menarik melihatnya menggunakan motor Superbike Honda (Fireblade)," sambungnya dikutip WorldSBK.com.

Pada penghujung musim 2021, Jonathan harus puas berada di posisi runner-up. Ia tertinggal 30 angka dari pemuncak klasemen sementara WSBK, Toprak Razgatlioglu. Apalagi seri balapan hanya menyisakan satu pertandingan lagi, dimana pertandingan ini pun dirasa lebih sulit karena dilakukan di sirkuit yang belum familiar.

Seperti yang diketahui, WSBK musim 2021 akan diakhiri dengan balapan yang diadakan di Sirkuit Mandalakia, Nusa Tenggara Barat. Jonathan sebagai pemegang gelar juara dunia terakhir pun belum bisa memastikan apakah dirinya mampu meraih hasil teraik, sebab Jonathan belum menguasai tiap meda yang ada di sirkuit anyar ini.

Meski begitu, Bos Kawasaki Racing Team, Guim Roda, masih optimistis pembalap andalannya Jonathan Rea bisa menjadi juara dunia pada seri terakhir WSBK Indonesia 2021, 20-21 November mendatang.

Meski berat, Roda meyakini balapan ini akan berjalan ketat. Apalagi, Alex Lowes sudah pulih dari cedera sehingga pasti akan membantu Rea dalam menyaingi Razgatlioglu.

“Jonny merupakan pembalap bagus. Tetapi, dia harus terus belajar. Yamaha dan Toprak bekerja dengan sangat baik. Begitu pula dengan (Scott) Redding,” kata Roda, dikutip dari Crash.

Sementara, menanggapi hal ini, Jonathan mengaku tak ambil pusing. Ia berharap bisa tampil maksimal di balapan yang akan digelar di Sirkuit Mandalika.

“Kami akan bekerja keras pada hari Jumat untuk mempelajari sirkuit dan menyempurnakan pengaturan kami. Kami akan tiba disana dengan tertinggal 30 poin tetapi kami akan berjuang sampai akhir," ujarnya.

“Saya merasa semua tekanan sudah hilang sekarang; Saya bisa berkendara bebas tanpa tekanan apa pun dan targetnya jelas. Dengan peluang mencetak tiga poin di depan, saya akan memberikan 100% untuk mendapatkan hasil maksimal.”