Usai bergabung bersama Akademi Manchester United, Greenwood muda berusaha semaksimal mungkin menimba ilmu di sana. Ia tak ingin menyia-nyiakan kesempatannya berlatih di salah satu klub terbesar di dunia tersebut.

Greenwood pun tumbuh sebagai penyerang tajam yang bisa mencetak gol dari kedua kakinya, baik kaki kanan maupun kaki kiri. Hingga, pada usianya yang dirasa cukup matang, ia dipromosikan ke Manchester United U-18.

Meski baru genap berusia 16 tahun, Greenwood tampil apik bersama Manchester United U-18. Ia menjadi pemain andalan ketika Setan Merah mengikuti kompetisi Premier League North U-18 musim 2017/18.

Bahkan dari 21 penampilan yang dilakoni, Greenwood sukses mencetak 17 gol dan menobatkan dirinya sebagai top skor di ajang tersebut. Tak berhenti sampai di sana, Greenwood juga sukses menyabet gelar sebagai Pemain Muda Terbaik di ajang ICGT Trophy yang dihelat di Belanda pada Mei 2018.

Ciamiknya kontribusi Greenwood di skuad Manchester United U-18 membuat namanya terdengar hingga tim utama. Jose Mourinho, juru taktik Setan Merah kala itu, langsung memanggil Greenwood untuk mengikuti laga pra musim skuad utama Manchester United.

Greenwood diajak The Special One untuk mengikuti tur Manchester United ke Amerika Serikat pada bulan Juli 2018. Saat itu, Greenwood ikut turun bertanding kala Manchester United ditahan imbang 1-1 oleh Club America. Ia dimasukkan sebagai pemain pengganti pada menit ke-76 oleh Mourinho.

Usai menjalani debut kompetitif pertamanya, Greenwood menandatangi kontrak profesional pertamanya di Manchester United. Ia menandatangi kontrak tersebut pada Oktober 2018 dan menjadi awal langkah Greenwood untuk bisa memperkuat tim utama.

Benar saja, satu bulan setelah penandatangan kontrak, Greenwood pun dipanggil kembali ke skuad utama. Namun, bukan untuk mengikuti tur pra musim, melainkan dirinya dipanggil untuk memperkuat Manchester United di ajang Liga Champions.

Greenwood masuk ke dalam list daftar pemain kala Setan Merah menjamu Valencia pada Desember 2018. Walau akhirnya ia tak mendapat menit bermain, setidaknya Greenwood dapat merasakan atmosfer pertandingan di kompetisi paling bergengsi di Eropa tersebut.

Greenwood berhasil melakukan debut perdananya bersama skuad utama pada 6 Maret 2019. Ia langsung diturunkan di ajang bergengsi Liga Champions kala Manchester United berjumpa Paris Saint Germain.

Ia dimasukkan Ole Gunnar Solskjaer, pelatih Manchester United saat itu, untuk menambah satu gol bagi skuad The Red Devils. Maklum, laga tersebut merupakan pertandingan leg kedua babak 16 besar Liga Champions dan posisi Manchester United waktu itu masih kalah agregat satu gol.

Greenwood dimasukkan pada menit ke-87 menggantikan posisi Ashley Young. Ia pun menjadi pemain termuda kedua yang melakukan debut di Liga Champions pada usia 17 tahun dan 156 hari.

Walau tergolong masih sangat muda, tetapi masuknya Greenwood mampu menjadi angin segar bagi skuad Setan Merah. Manchester Untied mampu tampil menyerang menghabiskan seluruh tenaga demi mencetak satu angka sebelum peluit panjang berbunyi.

Benar saja, pada momen perpanjangan waktu babak kedua, tepatnya pada menit ke-93, Manchester United berhasil mencetak satu gol yang telah ditunggu-tunggu. Marcus Rashford menjadi pahlawan saat itu dengan mencetak gol melalui titik putih.

Berkat satu gol di penghujung laga, membuat Setan Merah unggul agregat gol tandang walau total skor akhir menunjukkan angka 3-3. Dengan kemenangan dramatis ini, tentunya menjadi pengalaman tersendiri bagi Greenwood, betapa luar biasanya atmosfer sebuah kemenangan di laga panas yang dimainkan di Liga Champions.

Pasca menjalani debutnya bersama Manchester United, Greenwood perlahan namun pasti mulai menjadi pilihan utama Solskjaer. Baik di Liga Inggris maupun di kompetisi lainnya yang diikuti Manchester United, Greenwood mulai mendapatkan banyak menit bermain.

Gol perdananya bagi The Red Devils terjadi ketika Manchester United menjamu Astana dalam lanjutan pertandingan Grup L Liga Eropa pada 19 September 2019. Ia mencetak gol pada menit ke-73 dan berhasil mengantarkan Manchester United meraih tiga angka.

Raihan golnya tersebut juga memastikan Greenwood sebagai pencetak gol termuda bagi Manchester United di level kompetisi Eropa. Waktu itu, Greenwood mencetak gol saat berusia 17 tahun dan 353 hari.

Serangkaian penampilan impresif Greenwood di usianya yang masih muda membuat Solskjaer melontarkan pujian kepada dirinya. Menurutnya, Greenwood adalah sosok penyerang berkelas dengan kemampuan mumpuni.

“Saya pikir Greenwood bisa memainkan seluruh posisi di sektor penyerangan. Baik sebagai striker, sayap kanan atau sayap kiri. Mungkin, dia juga bisa bermain di posisi lain, seperti gelandang serang. Tipikal pemain seperti dirinya sangat cocok bermain sebagai nomor 10, nomor 7, nomor 11, dan nomor 9. Apalagi kedua kaki yang dimiliki Greenwood sama kuatnya. Ia bisa menendang dengan kaki kiri atau kaki kanan sama hebatnya. Mungkin, ketika dia mendapat hadiah penalti sebanyak dua kali, dia akan mengeksekusinya dengan kaki kiri kemudian dilanjutkan dengan kaki kanan pada kesempatan kedua”.

Greenwood yang tengah naik daun dalam beberapa musim terakhir harus menelan pil pahit usai terjerat kasus kekerasan. Greenwood diduga melakukan kekerasan terhadap sang pacar, Harriet Robson.

Dugaan kekerasan ini mencuat usai Robson mengunggah video dirinya yang tengah mengalami luka memar di beberapa bagian tubuhnya di akun Instagram pribadinya. Video tersebut pun tersebar dengan cepat di jagat maya dan membuat nama Greenwood anjlok seketika.

Tak hanya mencemarkan nama baik Greenwood, kasus kekerasan yang terjadi pada bulan Februari 2022 ini pun membuat rekan-rekan satu timnya memutus hubungan dengan dirinya di platform Instagram. Beberapa pemain seperti Cristiano Ronaldo, Edinson Cavani, Paul Pogba, David De Gea, dan beberapa pemain lainnya terpantau melakukan hal tersebut.

Selain itu, beberapa jam setelah kasus kekerasan ini viral, manajemen Manchester United mengeluarkan pernyataan tegas terhadap aksi keji yang dilakukan Greenwood. Manajemen mengatakan, tidak mentolelir kasus kekerasan di dalam skuadnya dan bakal memberikan sanksi tegas.

"Manchester United mengulangi kecaman kerasnya terhadap kekerasan dalam bentuk apa pun. Seperti yang dikomunikasikan sebelumnya, Mason Greenwood tidak akan berlatih dengan, atau bermain untuk, klub sampai pemberitahuan lebih lanjut."

Selain itu, Greenwood sempat ditahan oleh kepolisian setempat guna dilakukan pemeriksaan lebih lanjut. Walau, akhirnya dibebaskan secara besyarat dan diperbolehkan pulang ke kediamannya, tetapi kondisi Greenwood bisa dibilang penuh dengan ancaman dan ketakutan.

Seperti dilansir Marca, Greenwood bahkan menambah dua orang penjaga untuk mengawasi serta memantau pergerakan orang asing di sekitar rumahnya. Ia takut, aka nada penyerangan atas kasus yang menimpa dirinya.

Disisi lain, Greenwood yang mendapat skorsing dari manajemen Manchester United akan tetap mendapat haknya. Ia tetap menerima gaji 75 ribu Poundsterling per pekan sampai masa kontraknya habis.

Kini, seluruh barang atau miniatur yang terdapat nama Greenwood mulai ditarik dari pasaran. Beberapa sponsor pun mulai menangguhkan kontraknya bersama Greenwood. Salah satunya produsen sepatu asal Amerika Serikat, Nike. Serta penghapusan nama Greenwood untuk sementara waktu dari Game FIFA22.