Pada tahun 2005 Solskjaer harus mengalami penurunan performa yang cukup signifikan. Ia harus menelan pil pahit bahwa cedera yang ia alami mengganggu ritme permainannya. Ia bahkan beberapa kali naik meja operasi demi menyembuhkan cedera lutut yang diderita, namun dari 7 kali operasi yang dilakukan hasilnya tetap nihil

Hingga, pada tahun 2007 Solskjaer memutuskan gantung sepatu akibat cedera yang tak kunjung sembuh. Ia resmi pensiun pada usia 34 tahun tanpa memiliki memori yang indah pada saat tahun-tahun terakhinya berlaga di Old Trafford. Meski begitu, Solskjaer memang bukan tipikal pemain yang cepat berputus asa, pada tahun 2008 ia memilih membanting stir dengan menjadi seorang pelatih dan mengajarkan ilmu yang dimiliki kepada para penyerang Setan Merah.

Ia dikontrak oleh Manajemen Setan Merah untuk menjadi pelatih khusus bagi para striker selama semusim. Solskjaer memiliki peran untuk mengajarkan teknik menendang yang baik, teknik berhadapan satu lawan satu dengan kiper lawan, hingga bagaimana cara memanfaatkan peluang semaksimal mungkin selama 90 menit berlaga.

Pasca didaulat menjadi pelatih khusus untuk para striker, Solskjaer diberi tantangan yang lebih besar oleh manajemen tim untuk melatih Manchester United U-23.  Namun, hal tersebut tidak berlangsung lama, Solskjaer hanya diberi kontrak selama dua musim dan tidak diperpanjang oleh manajemen.

Akhirnya ia memutuskan untuk kembali ke kampung halamannya dan melatih beberapa tim lokal guna mengembangkan kemampuannya sebagai pelatih. Ia sempat melatih Molde FK dan klub masa mudanya, Clausenengen FK U-19 selama beberapa musim. Solskjaer juga sempat dpinang Cardiff City pada tahun 2014, tetapi kariernya tidak berakhir cemerlang di Negeri The Dragons itu.

Kariernya mulai menanjak kala menukangi Molde FK di tahun 2015. Pada musim 2017 dan 2018 Solskjaer mampu membawa Molde FK menduduki peringkat kedua klasemen Elitserien secara berturut-turut. Ini merupakan salah satu pencapaian terbesar solskjaer dalam karier kepelatihannya dan membuktikan bahwa dirinya layak menduduki jabatan pelatih.

Pada musim 2018, Setan Merah mengalami pelbagai masalah yang hadir dalam mengarungi jalannya Liga Inggris. Manchester United tidak mampu tampil konsisten dan seringkali mengalami kekalahan kala diasuh pelatih asal Portugal, Jose Mourinho. Mou, sapaan akrab Mourinho tidak mampu mengangkat derajat Setan Merah ke jalur juara pasca ditinggal Sir Alex Ferguson beberapa tahun silam.

Dengan inkonsistensi penampilan, manajemen Manchester United terpaksa mendepak Mou dan menggantikannya dengan Solskjaer pada penghujung tahun 2018. Waktu itu, Solskjaer hanya diposisikan sebagai pelatih sementara hingga manajemen menemukan sosok pelatih yang tepat.

Kesempatan langka ini tidak disia-siakan oleh Solskjaer, ayah dari tiga anak itu mampu memberikan seluruh kemampuannya demi membawa Setan Merah bersaing di jalur juara. Meski tidak berhasil finis di posisi lima besar, setidaknya Solskjaer mampu menunjukan kapasitasnya kepada manajemen Setan Merah.

Setelah dinilai apik dalam menangani Setan Merah di sisa musim 2018, Solskjaer diberikan kontrak secara penuh untuk menukangi Manchester United. Ia bertekad untuk membawa Setan Merah kembali ke masa kejayaan dan menjadikan Manchester United tim yang ditakuti di Eropa. Ia memulai langkah mulia-nya dengan membangun skuatnya secara perlahan dengan berbelanja beberapa pemain potensial seperti Harry Maguire hingga Bruno Fernandes.

Hingga kini, Solskjaer masih terus berproses bersama skuat yang ada. Meski belum meraih satupun gelar bergengsi, Solskjaer yakin usaha keras tidak akan mengkhianati hasil. Ia percaya proses membangun tim dari awal tidaklah mudah, sehingga ia butuh beberapa waktu untuk meracik tim terbaiknya. Solskjaer sendiri memiliki kontrak hingga tahun 2022 dan bisa diperpanjang hingga tahun 2024 apabila bisa menunjukan progres yang setimpal.